Limitazioni di condensazione aldolica

composti carbonilici contengono un carbonio con l'ossigeno collegato ad esso da due doppi legami . Il carbonio accanto al gruppo carbonilico è chiamato un carbonio alfa e il carbonio trova una posizione più distante è un carbonio beta . Aldolica aggiunta occorrono due tali molecole e li combina per formare un composto con un idrossile , o un gruppo OH , sul carbonio beta; riscaldare il prodotto si sbarazza del gruppo ossidrile . Questi due passi insieme sono chiamati una condensazione aldolica - una reazione importante per i chimici organici , anche se uno che ha alcune limitazioni . Chetoni

Un aldeide ha un gruppo carbonilico alla fine di una catena di carbonio , mentre un chetone ha un gruppo carbonilico con un carbonio attaccato su entrambi i lati . La reazione aldolica è più veloce e offre rendimenti più elevati per le aldeidi che fa per chetoni , aldeidi perché sono meno stabili . Questo perché il legame carbonio - ossigeno polare lascia una parziale carica positiva sul carbonio carbonilico , quindi le due catene di carbonio elettron donatore (gruppi alchil ) collegati al carbonio carbonilico in un aiuto chetone per stabilizzarlo; un'aldeide ha un solo gruppo alchilico divisoria . Di conseguenza , per fare questo tipo di reazione avviene con un rendimento elevato , i chimici devono rimuovere il prodotto come si forma , che rende il processo un po 'più complicato del solito reazione con aldeidi .
Crossed aldolica

la combinazione di due diversi composti carbonilici ( per es propanale e acetaldeide ) porta ad una cosiddetta "condensazione aldolica incrociata ", creando una varietà di prodotti differenti . In genere , si vuole una reazione che produce il minor numero possibile di prodotti , perché questo aumenterà il vostro rendimento; inoltre , di separazione miscele di prodotti può essere molto difficile , soprattutto se sono composti simili con proprietà simili . Di conseguenza , incrociate condensazioni aldoliche sono utili solo se uno dei composti coinvolti non ha idrogeni attaccati ai suoi carboni alfa .

Più prodotti

Anche le reazioni che coinvolgere solo un composto carbonilico può a volte produrre più prodotti - se comportano un chetone asimmetrica . Una reazione aldolica che coinvolge 2 - metilcicloesanone , per esempio , potrebbe essere meno semplice , perché la base potrebbe rimuovere uno ione di idrogeno da uno dei due alfa - carbonio e quindi portare ad una reazione con più prodotti .

Anello Formazione

reazioni aldolica possono coinvolgere un alfa - carbonio e un gruppo carbonile nella stessa molecola; in tal caso , essi sono chiamati condensazioni aldoliche intramolecolari . Queste reazioni generalmente costituiscono solo uno dei due tipi di anelli : Anelli di sei membri o gli anelli a cinque membri . Per la maggior parte , questo è un vantaggio - si può prevedere che tipo di prodotto si ottengono e utilizzare questa reazione per la progettazione di un particolare tipo di anello così . Può anche essere una limitazione , tuttavia , supponendo che il vostro obiettivo è quello di fare un anello a quattro membri o sette - membered .